Seura perustettiin suvisten kilpapurjehdusten järjestämistä varten. Erityisen innokkaasti purjehdittiin alkuvuosikymmeninä kilpaa 1880-luvulla ja aivan 1900-luvun alussa. 1880 -1935 oli kilpailuissa usein myös allmoge-luokka. Varhaiset kilpapurjehdussäännöt ovat seurahistoriikin sivulla 88. Kuuluisin kilpapurjehdus oli komeasta kiertopalkinnosta käyty Enskär-Valkeakari-kaksinkamppailu. Sodan jälkeen kilpapurjehdus elpyi. Erityisesti RPS:n hai-veneet menestyivät ja voittivat Suomenmestaruuksia. Myös H-, H-35-, Kansanvene-, IOR-, Scandicap- Lys- ja IMS-luokissa raumalaisilla on ollut menestyneitä veneitä. Vuosikilpapurjehdus on järjestetty lähes koko seuran olemassaolon ajan, 24 ja 12 tunnin purjehduksia kilpailtiin vuosikymmeniä.

RPS:n nykyisin järjestämistä vuosittaisista kilpailuista mm. Rauman Matala aloitettiin 1964, Rauma Sea Race purjehdittiin ensi kerran v. 1975 ja Raumanmeren mestaruuskilpailu 1985.